Im Salbuch des Klosters Haina (Erbregister Bd. II, 1557) werden Simtshausen (entspricht Mittelsimtshausen mit chlagpfütze) und Obersimtshausen erwähnt (Hess. Staatsarchiv Marburg [= StA MR], Bestand S 191, fol. 29)

Ab dem 13. Jahrhundert waren die thüringischen Ludowinger als hessische Landgrafen Vögte („advocati“) des Stifts Wetter, d.h. sie übten die weltliche (Blut-)Gerichtsherrschaft aus, die den Geistlichen verwehrt war. In der Eigenschaft als Stiftsvögte gelang es den hessischen Landgrafen im 13. Jahrhundert, den Burgwald mit dem westlichen Randsaum im Wetschafttal an sich zu bringen. Schon bald nach der Errichtung des Dekanats Kesterburg begann die Besiedelung der benachbarten Talauen, und im Zuge dieser zwischen 800 und 1000 erfolgenden Besiedlung ist wohl auch die an einer Furt durch die Wetschaft gelegene Siedlung Simtshausen begründet worden. Etwa gleichzeitig gegründete Siedlungen wie Warmshausen (s.o.), Beddelhausen und Rindshausen (im Asphetal nahe Untersimtshausen) sind in der spätmittelalterlichen Wüstungsperiode um 1480 aufgegeben worden.

Die Siedlung Simtshausen war so klein, dass sie in den Salbüchern von 1502 (StA MR S 34, Stadt und Amt Battenberg) nicht eigens aufgeführt wurde, sondern zum Gericht Münchhausen rechnete.

Dorfbuch des Oberfürstentums Hessen (StA MR S 40, fol. 44.

„ Gericht Münchhausen, Gehoret tzum ampt Battenbergk vnd stehet ingleichen vnserm g. f. vnd Herrn mit aller Hoch vnnd Obrigkeit zu“

Noch im hessischen Dorfbuch, das um 1570 geschrieben wurde, wird Simtshausen nicht als eigener Ortsteil des Gerichts Münchhausen erwähnt.

Die Gründung Simtshausens an seinem jetzigen Ort (wohl durch einen niederen Amtsträger mit dem Namen Sigeman, Syman, Simen oder ähnlich) hatte demnach mehrere Voraussetzungen: 1. den Verlauf der Weinstraße, 2. die Forstwirtschaft des Burgwalds, 3. die Mühlengerechtigkeit der Vogtei Wetter an der Wetschaft und 4. die Konkurrenzsituation zwischen den Ämtern Battenberg (mit Beziehungen zur Grafschaft Wittgenstein) und Wetter (mit den hessischen Landgrafen als Nachfolger der auf der Burg Hollende nahe Treisbach/Warzenbach ansässigen Gisonen). Münchhausen mit Wollmar gehörte damals zum Amt Battenberg, Simtshausen und Untersimtshausen überwiegend zum Amt Wetter).

Simtshausen taucht zum ersten Mal als „Siegemannshausen“ im Mannlehenverzeichnis des Stifts Wetter um 1220 auf. In der Folgezeit sind hier Güter des Klosters Haina nachweisbar; zu dieser Zeit dürfte bereits eine Mühle (wohl im Bereich des heutigen Mittelsimtshausen, das bis zum 16. Jahrhundert als Simtshausen bezeichnet wurde) angelegt worden sein. Einen bei +Warmshausen gelegenen Stiftshof erwarb 1294 das Kloster Caldern. 1309 verkauften Ritter Volpert von Frohnhausen bzw. Gottfried von Hatzfeld eine Mühle in Simtshausen an die Johanniterkommende in Wiesenfeld. Ob es sich dabei um die sog. „Herren“-Mühle im jetzigen Mittelsimtshausen und/oder die Helwigsmühle in Obersimtshausen gehandelt hat, deren Besitzer verpflichtet waren, täglich frisches Wasser auf die mainzisch-hessische Amtsburg in Mellnau zu transportieren, lässt sich heute nicht mehr sicher entscheiden.